Glúcidos I

Son biomoléculas formadas básicamente por C, H, O.
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Glucosa -> C6H12O6        Fórmula empírica: CxH2xOx
FOTOSÍNTESI: CO2+H2O —-LUZ—-> C6H12O6+O2
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El grupo carbonilo, C=O, si está en medio es cetona, si está en un extremo es aldehído.
El grupo aldehído tiene que tener el radical –CHO.
El grupo cetona tiene que tener en medio de la cadena –CO-.

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Monosacáridos: formados por una sola cadena polihidroxicetónica o polihidroxialdehida. Tienen terminación –osa (glucosa). Son los azúcares más simples, no hidrolizan. Son monómeros que pueden formar polimeros como oligosacáridos o polisacáridos.

Oligosacáridos: Formado por 2-12 monosacáridos unidos por enlace glucosídico. Los más importantes son los disacáridos. Forman parte de glicoproteínas y glicolípidos.

Polisacáridos: +12 monosacáridos unidos por enlace glucosídico:

  • Homopolisacáridos: mismas moltéculas de monosacáridos.
  • Heteropolisacáridos: diferentes moléculas de monosacáridos.

Cuando los oligosacáridos y los polisacáridos se hidrolizan dan lugar a monosacáridos.

Los glúcidos se pueden definir como polihidroxialdehidos o polihidroxicetonas.

o    Polihidroxialdehidos: Tienen radical aldehído (-CHO, con enlace doble siempre en el oxígeno).
o    Polihidroxicetonas: Tiene un grupo cetona (-CO-, con enlace doble siempre en el oxígeno).

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MONOSACÁRIDOS
Tienen de 3 a 7 átomos de carbono.

3 carbonos = triosa / 4 carbonos = tetrosa / 5 carbonos = pentosa/
6 carbonos= hexosa /  7 carbonos = heptosa.

Propiedades

  • Son sólidos, cristalinos, de color blanco.
  • Son muy solubles en agua porque tanto el radical –OH y el –H presentan una elevada polaridad eléctrica; se establecen fuerzas de atracción eléctrica con las moléculas de H2O, que también son polares.
  • Son insolubles en disolventes orgánicos.
  • Todos son dulces menos el almidón.
  • Alta solubilidad ya que puede hacer muchos puentes de hidrógeno.
  • Se pueden oxidar (reductores).
  • Reducen el reactivo de Fehling.
  • Tienen la capacidad de aminarse (asociarse con grupos amino).
  • Reaccionan con ácidos.
  • Se incorporan en grupos fosfatos y grupos sulfatos.
  • Se unen con otros monosacáridos por el enlace glucosídico.
  • Actividad óptica: desviación de la luz polarizada (excepto dihidroxiacetona). El número de estereoisómeros depende de los carbonos asimétricos -> xC asimétricos tiene 2n estereroisómeros.
  • Los enantiómeros D y L son imágenes especulares -> -OH más alejado del grupo carbonil.

Estructura

  • Hemicetales: los grupos carboniles y -OH de los monosacáridos de +5 carbonos en solución acuosa forman compuestos cíclicos de 5 o 6 átomos. Dependiendo de la posición del -OH del primer carbono se denomina α cuando éste queda abajo en la forma cíclica (situado a la derecha en la forma lineal, siendo el carbono en la posición 2) y β cuando éste queda por encima en la forma cíclica (situado a la izquierda en la forma lineal, siendo el carbono en la posición 2).

glucosa_ciclico

  • Rotación específica: rotación observada en la luz cuando atraviesa 1 dm de una solución de 1 g/ml. Sabiendo la rotación específica de una substancia conocida, [α]D, podemos mesurar con un polarímetro la rotación α y de esta manera encontramos la concentración de un azúcar. O, por el contrario, identificamos el azúcar si se conoce la concentración. En casos clínicos se emplea para determinar la glucosa en orina.

rotacion especifica

  • Mutarrotación: se trata del cambio de la rotación específica. α-glucosa y β-glucosa se disuelven en agua, haciendo que la rotación específica cambie progresivamente hasta llegar al equilibrio (1/3 α-D-glucosa y 2/3 β-D-glucosa, glucosa con forma abierta o no cíclica se encuentra en <1%).

 

  • Derivados:
    • Desoxiazúcares: cuando han perdido el -OH de uno de sus carbonos.
    • Azúcares ácidos: los azúcares oxidados producen una mezcla de azúcares ácidos. Hay diferentes tipos de estos azúcares segun se oxide el C1, el C6 o ambos.

“El ácido glucurónico tiene oxidado el C6: tiene funcion protectora, ya que elimina substáncias tóxicas poco solubles en H2O (fármacos, bilirrubina, hormonas sexuales…) combinándose en el hígado y siendo eliminado a través de la orina.”

 

  • TRIOSAS: Formadas por tres átomos de carbono. Hay dos triosas: una con un grupo aldehído y otra con un grupo cetona. La formula empírica de ambas es: C3H6O3
  • HEXOSAS: Monosacáridos con seis átomos de carbono. La aldohexosa más abundante es la glucosa y la cetohexosa más abundante es la fructosa.

 

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ENLACE O-GLICOSÍDICO:
El primer monosacárido se une a cualquier radical del segundo monosacárido. Se desprende una molécula de H2O y quedan los dos monosacáridos enlazados por un átomo de oxígeno.

Enlace o-glucosídico

 

 

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DISACÁRIDOS

Son oligosacáridos compuestos por la unión de 2 monosacáridos (esta unión produce la perdida de 1 molécula de H2O) gracias al enlace glucosidico, explicado anteriormente.

Los más conocidos son: la maltosa, la lactosa y la sacarosa.

  • SACAROSA = α-D-glucosa + β-D-fructosa α (1->2); es el azúcar de caña, no es reductor ni tiene mutarrotación (no tiene C anomérico). Cuando se hidroliza se produce una inversión de la sacarosa.
  • MALTOSA = 2 D-glucosa α (1->4).
  • ISOMALTOSA = 2 D-glucosa α (1->6).
  • LATOSA = D-galactosa y D-glucosa β (1->4); es el azúcar de la leche, es más abundante en forma α.

 

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POLICÁRIDOS

No son dulces, poco solubles o insolubles en H2O, no tiene estructura cristalina, no son reductores.

  • ALMIDÓN: de origen vegetal, no soluble en H2O pero forman soluciones coloidales.
    • α-amilosa: cadenas largas no ramificadas α (1->4). Soluble en agua caliente.
    • amilopectina: ramificaciones cada 30 unidades de glucosa. Esqueleto α (1->4) y punto de ramificación α (1->6). Insoluble en agua caliente.

almidon

  • GLUCÓGENO: reserva de glucosa en animales (hígado y músculo). Su estructura es parecia a la amilopectina pero con más ramificaciones (cada 4 glucosas en el interior y cada 8-10 en la periferia), de esta manera se facilita la liberación de unidades de glucosa. Es soluble en agua.

glucogeno

  • CELULOSA: se encuentra en las paredes de las células vegetales. D-glucosa β (1->4) sin ramificaciones, forman cadenas paralelas. Insolube en agua y disolventes orgánicos. Los humanos no tenemos enzimas que hidrolizen este azúcar, en cambio los rumiantes si.

celulosa

  • Homopolisacáridos: un solo tipo de monosacárido. Función reserva energética: almidón y glucógeno; vegetales y animales. Función estructural: celulosa y quitina; vegetales y artrópodos.
  • Heteropolisacáridos: más de un solo tipo de monosacáridos. Pectina, agar y goma arábica; pared celular, tejidos vegetales (manzana, pera…), algas rojas i secretada de las plantas (goma de enganchar).fehling

Tienen pesos moleculares elevados. Algunos son completamente insolubles, como la celulosa.

 

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REACCIONES DE LOS GLÚCIDOS

  • PODER REDUCTOR: en medio alcalino reducen las soluciones azules en sales metálicas como el Cu2+ a precipitados rojos de Cu+ (reacciones de Fehling y Benedict). Depende del grupo carbonil que se oxida; la sacarosa no reduce ya que tiene el grupo carbonil bloqueado, por tanto detecta otras substáncias reductoras presentes en una muestra.

 

  • REACCIÓN CON EL YODO: para polisacáridos con iones triyoduros (I3-), produce color y éste desaparece con calor.
    • Amilosa: coloración azul intenso, genera un complejo con el yodo -> cadena espiral en el interior de la molécula de la amilosa.
    • Amilopectina: coloración rojo-violeta.
    • Glucógeno: coloración rojiza.

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ACTIVIDADES DE RESUMEN:

1. Glúcidos: son biomoléculas formadas básicamente por C,H,O. Formula general: CxH2xOx

2. Los glucidos se pueden definir como polihidroxialdehidos o polihidroxicetonas.

3. Clasificación de los glúcidos:

  • Monosacáridos: glúcidos formados por una sola cadena polihidroxialdehídica o polihidroxicetónica. Entre 3 y 7 átomos de carbono.
  • Oligosacáridos: Cadena de 2 a 10 monosacáridos unidos. El más importante es el disacárido.
  • Polisacáridos: +10 monosacáridos unidos; generalmente centerares.

4. Propiedades físicas de los monosacáridos: Son sólidos cristalinos, hidrosolubles, de color blanco y gusto dulce.

Propiedades químicas: Se oxidan y reducen el reactivo de Fehling.

5. Triosas: glúcidos formados por 3 átomos de carbono. Fórmula empírica: C3H12O3

6. Tipos de triosas: Hay dos tipos:

  • Gliceraldehidas: tiene un grupo aldehido (-CHO)
  • Dihidroxicetona: tiene un grupo cetona (-CO-)

7. Carbono asimétrico: tiene las 4 valencias saturadas por radicales diferentes.

8. Nombres de los estereoisómeros del gliceraldehido:

  • D-gliceraldehido, -OH en la derecha.
  • L-gliceraldehido, -OH en la izquierda.

9. Reactivo de Fehling: Es una disolución, de color azul inicialmente, que reacciona con los aldehidos cambiando a color rojo (óxido de cobre). Sirve para identificar la presencia de monosacáridos y para valorar la concentración.

10. Enzima: es un biocatalizador. Acelera las reacciones químicas.            Heptosa: monosacárido formado por 7 átomos de carbono.

11. Las triosas son abundantes en el interior de la célula ya que son metabolitos intermedios de la degradación de la glucosa.

12. El grupo aldehido y el grupo cetona tienen en común el grupo carboxilo.

13. Glicolípidos: Están constituidos por monosacáridos o oligosacáridos unidos a lípidos.

Glicoproteínas: Están formadas por una pequeña fracción glucídica y una gran fracción proteica, que se unen por enlaces covalentes (fuertemente unidas).

14. Las tetrosas son monosacáridos con 4 carbonos. Son glucidos. Hay dos aldotetrosas: eritrosa y treosa; y una cetotetrosa llamada eritrulosa.

15. Las peontsas son glúcidos, monosacáridos y contienen 5 átomos de carbono. Aldopentosas: D-Ribosa (en el ácido ribonucleico [RNA]) y la D-2-desoxiribosa (en el ácido desoxiribonucleico [DNA]). Cetopentosa: D-ribulosa, durante la fotosíntesis.

16. La glucosa es una aldohexosa, en otras palabras, un glúcido monosacárido con seis carbonos, con un grupo aldehido. Es el glúcido más importante porque aporta la mayor parte de la energia que necesitan las células.

Glucopiranosas

 

“Espero que os sirva de ayuda y haber sabido resumir y explicar el tema de los glúcidos. Y lamento la tardanza por acabar el post. Si encontráis algún error no dudéis en dejar un comentario, gustosamente corregiré.

Un saludo a todos y gracias por entrar en el blog!

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